Synthèse et docking moléculaire de la réaction de Mitsunobu avec l’éther

La réaction de Mitsunobu est une réaction très importante pour la synthèse d’éther à partir de phénol et d’alcool. Le [7-méthoxy-2-(4-méthoxyphényl)-1-benzofuran-5-yl]méthanol (2) a été synthétisé à partir de vanilline en utilisant une série de réactions connues telles que la réaction de Mannich, l’acétylation, l’hydrolyse, la réaction de Wittig et l’hydrobation. Ce dérivé de méthanol benzofurane (2) a été condensé avec du 4-fluorophénol à l’aide de DEAD dans du THF. Le produit final, le 5-[(4-fluorophénoxy)méthyl]-7-méthoxy-2-(4-méthoxyphényl)-1-benzofurane (3), a été caractérisé par IR, RMN et spectroscopie de masse, et son activité biologique a été étudiée par docking moléculaire à l’aide du logiciel Glide. L’activité de l’éther (3) a été comparée à celle de son analogue aminé.